Massimiliano Allegri, prima di essere allenatore del Milan con cui ha vinto uno Scudetto, ma soprattutto prima di essere allenatore, è stato un centrocampista dai piedi buoni, che ha girato molte squadre italiane, tra serie A, B e C. Livornese di nascita, il suo esordio calcistico è nel Cuoiopelli, nell'attuale serie D. Il passaggio nella sua Livorno arriva nel 1985, ma in 3 stagioni non colleziona molte presenze e il suo esordio in serie A arriva nel 1989 proprio contro il Milan, ma con la maglia del Pisa. Solo due presenze in nerazzurro, prima del suo rientro a Livorno in C2 e l'anno successivo in C1 al Pavia. La svolta della sua carriera agonistica arriva nel 1991 con il passaggio al Pescara di Galeone, suo maestro di vita e Borgonovo e infatti la sua miglior stagione della carriera si registra proprio con la maglia dei delfini nel 1992/93. Il suo primo gol in serie A, manco a dirlo, è al primo minuto di un rocambolesco e memorabile Pescara-Milan 4-5 del 1992. Con la retrocessione in B degli abruzzesi, passa al Cagliari, restando in serie A per 3 anni fino al passaggio al Perugia che nel 1995 militava in serie B. Un continuo di alti e bassi che lo ha fatto girare ancora molto, passando anche da Napoli nell'anno della retrocessione in B.
Il ritorno a Pescara e il successivo passaggio alla Pistoiese, decretano una carriera volta ormai al termine e proprio in questo periodo si macchia di un'accusa con successiva squalifica per illecito, in seguito a una combine per una partita di Coppa Italia tra Pistoiese e Atalanta. Una volta prosciolto dalla squalifica ricomincia dall'Aglianese, dove, dopo due anni di attività, nel 2003 si ritira dal calcio giocato per cominciare a fare l'allenatore. Famoso per il suo carattere un po' bizzarro, come sostiene Gattuso: "Se da giocatore avesse avuto la stessa grinta che ha dimostrato da allenatore, avrebbe vinto il Pallone d'oro". Divenne famoso anche sui rotocalchi per aver abbandonato all'altare da giovane la promessa moglie.
Carriera da giocatore (fonte Wikipedia):
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