Vincenzo Montella arrivò al Genoa in Serie B nel 1995, reduce dall'esperienza in C1 con l'Empoli, la squadra dove è nato. Nella sua unica stagione col Grifone inventò l'esultanza che lo contraddistinse per tutta la carriera: l'aeroplanino. Con un buon bottino di gol, portò a casa la Coppa Anglo-Italiana a Wembley a fine stagione ma non la promozione in Serie A. Il suo cartellino venne riscattato dall'Empoli neopromosso in B ma che lo girò alla Sampdoria in Serie A per ben 8,5 miliardi di lire. Il suo passaggio ai rivali blucerchiati avvenne "senza pentimenti". Nella prima stagione alla Samp ebbe modo di affrontare la sua ex squadra in un derby di Coppa Italia. Il contraccolpo dovuto alle polemiche sul non-riscatto dei rossoblù si trasformò in carica agonistica: doppietta! Nonostante tutto il Genoa passò il turno.
| 1990-1995 |  Empoli | 51 (27) |
| 1995-1996 |  Genoa | 34 (21) |
| 1996 | Empoli | 0 (0) |
| 1996-1999 | _con_croce_di_San_Giorgio_Bianca_e_Rossa.png){kind=small} Sampdoria | 83 (54) |
| 1999-2007 |  Roma | 180 (83) |
| 2007 | →  Fulham | 10 (3) |
| 2007-2008 | → Sampdoria | 13 (4) |
| 2008-2009 | Roma | 12 (0) |
Totale Genoa 34 (21)
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